忽必烈在晚年遭遇了一连串打击。他最钟爱的妻子察必于1281 年先他去世。五年之后，他最喜爱的儿子真金，也是他亲自选定的皇位继承人，英年早逝。或许由于这些个人悲剧的刺激，他开始酗酒，并且毫无节制地暴饮暴食。他的体重迅速增加，越来越肥胖，并被因酗酒而引起的疾病折磨得痛苦不堪。与此同时，他的一些政策也遭到了失败。
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这个时期忽必烈最大的失败是对外远征的失利。在此之前，他的对外远征也曾遭到过挫折，但却从没有经历过像13世纪80年代和90年代初那样完全彻底的失败。1274年他的军队在远征日本时就曾遭受过挫折，但是这次失败是由无法预见的自然灾害造成的，因此还可以解释为一次偶然的事件。而后来的失败则纯粹是由于政策不恰当的改变而造成的，因此他就无论如何也难辞其咎了。新政策完全背离了蒙古人传统的扩张主义观点。蒙古军事力量从未尝试过向海外扩张，因此蒙古人普遍缺乏海上作战的经验。同时，他们也不具备在亚洲南部地区地面作战的经验。由于不熟悉地形，他们的作战遇到了巨大的困难。
忽必烈此时突然决定大举兴兵进攻外国，原因只有联系此时国内政策的失败才能做出合理解释。而他在中国国内遭遇的失败也同时昭示着他海外领土扩张政策同样的灾难结局。缺乏对内外政策的有效控制是这一时期忽必烈执政的显着特点。忽必烈一度行使的行政管理的权威似乎不见了。朝政变得越来越不稳定，因为政府的政策总是在左右摇摆，不顾后果的鲁莽政策一个接着一个出台。盲目的决策似乎成了常态而非例外。为这一切激烈变化所作出的任何辩解都难以令人信服。资料显示，决定派遣特别远征军的目的仅仅是为了惩罚曾经伤害过蒙古使节的外国人，而这种远征显然太过于冒险。忽必烈在通过非合法手段登上汗位以后，有时急于发动有勇无谋的对外冒险行动，试图以此证明他继位的合法性。他的不安全感刺激他一次次地企图迫使外国统治者承认他至高无上的权威，以此作为向自己国内臣民炫耀的手段。作为中国皇帝和众汗之汗，他遇到的持续不断的压力，使得他必须通过扩张帝国版图来证明自己的价值、贤德和智慧。最后，通过征服战争获得经济利益无疑也是他的动机之一。然而，13世纪80年代和90年代两次失败的远征丝毫没有增加忽必烈作为众汗之汗的荣光。
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